Era il 1902 quando l'allora presidente degli Stati Uniti Theodore Roosevelt diede inconsapevolmente il via a quello che sarebbe diventato quasi un culto: la passione per i cosiddetti «Teddy Bear». Esperto cacciatore di orsi grizzly, si trovava in Mississipi per una battuta di caccia, ma per tutto il giorno non era riuscito ad uccidere nessun animale. I suoi ospiti, pensando di fare cosa gradita, legarono ad un albero un cucciolo d'orso che avevano trovato e offrirono questa facile preda al presidente affinché potesse avere un trofeo da riportare a casa. Secondo quando si racconta, Roosevelt si rifiutò di sparare al povero animale indifeso. Questo fatto finì sulle pagine del celebre Washington Post, accompagnato da una vignetta di Clifford K. Berryman. La risonanza fu molta e seguirono altre vignette sull'argomento. Fino a che l'orsetto salvato divenne la mascotte del presidente. Un anno dopo l'accaduto, Morris e Rose Michtom, una coppia di emigrati russi che vivevano a Brooklyn, ebbero l'idea di riprodurre l'orsetto in un peluche che, avendone ottenuto il permesso, decisero di chiamare Teddy Bear, in onore al presidente Roosevelt il cui nomignolo era appunto Teddy.

Inutile dire che il successo fu istantaneo e i Michtom, per soddisfare le richieste, fondarono la Ideal Novelty æ Toy Co., la prima fabbrica americana di teddy bear. Anche in Germania si volle seguire l'idea e fu così che la rinomata fabbrica di giocattoli Steiff presentò la sua prima collezione di orsetti in peluche, che avevano la caratteristica degli arti snodati. Grazie a Margarete Steiff la Germania divenne il leader per la fabbricazione di questi morbidi giocattoli, per i quali veniva usato un tessuto in mohair che li faceva sembrare di vero pelo. Anche gli Stati Uniti li importavano. Pian piano in tutto il mondo le fabbriche di giocattoli si adeguarono alla moda crescente che, a quanto pare, non è ancora tramontata. Tutt'altro, il collezionismo di orsetti, che si chiama «arcotofilia» (dal greco «amore per il orsi») è diffusissimo in tutto il mondo.

Durante la seconda guerra mondiale, le truppe canadesi stavano viaggiando in treno da Winnipeg, nello stato di Manitoba, verso la parte est del Canada per imbarcarsi alla volta dell'Europa. Il treno fece una sosta nella stazione di White River, in Ontario, e il luogotenente Harry Colebourn comprò per 20 dollari un cucciolo di orso da un cacciatore che ne aveva ucciso la madre. Decise di chiamarlo Winnipeg, dato che il suo luogo natale erano i boschi di quella città, e ben presto il nomignolo con cui tutti lo conobbero fu Winnie.
Il piccolo divenne la mascotte della brigata e insieme a loro arrivò in Gran Bretagna. Quando la brigata fu inviata a combattere in Francia, il capitano Coleburn portò Winnie allo zoo di Londra. Era il dicembre del 1919. L'orsetto divenne un'attrazione e visse in quel luogo fino al 1934.

A.A. Milne e suo figlio Christopher Robin, con l´amato orsetto di peluche

Ma la vera fama arrivò grazie allo scrittore A.A. Milne, che osservava suo figlio Christopher Robin scambiare effusioni amichevoli con Winnie, spesso anche dentro la gabbia con lui. Neanche a dirlo, il bambino aveva chiamato il suo teddy proprio come l'amico dello zoo.
Il nome Pooh, che venne poi aggiunto, originariamente era quello di un cigno. Ispirato appunto dal figlioletto, Milne iniziò a scrivere una serie di libri su Winnie-the-Pooh, suo figlio Christopher Robin e i loro amichetti di peluche. Il primo libro Winnie-the-Pooh fu pubblicato nel 1926 con le illustrazioni di E. H. Shepard. Tutti i libri dedicati all'orsetto Pooh divennero i preferiti di molti bambini, e dei loro genitori.
Li adoravano anche le figlie di Walt Disney, e questo lo spinse a realizzare il primo film a lui dedicato nel 1966. Ad esso seguirono molti altri film della Disney (l'ultimo è uscito nel 2000) che ebbero enorme successo, nei quali si raccontano con grande poesia le avventure di questo delizioso gruppo di pupazzetti di peluche.